Треньорският пост на Леонардо в Милан започва да се клати сериозно за втори път през този сезон, след като бразилецът си навлече недоволството на вицепрезидента Адриано Галиани след загубата с 2:3 от английския шампион Манчестър Юнайтед. Както е известно, във вторник „росонерите” отстъпиха на своя „Сан Сиро” в първия 1/16 финален сблъсък между двата тима от Шампионската лига.
В началото на сезона, когато играта на Милан отново не вървеше, в италианските медии се появиха спекулации относно смяната на Леонардо. Сега, когато в последните си шест мача за всички състезания„росонерите” имат едва една победа, италианското издание „Ла Гадзета дело Спорт” отново започва да спекулира с уволнението на бразилеца. Според всекидневника, ако Лео не успее да класира тима за Шампионската лига през следващия сезон, то постът му ще бъде зает от холандската легенда Марко ван Бастен или от Масимилиано Алегри.